Axit chlorogenic (CGA) là một nhóm hợp chất phenolic phân bố rộng rãi trong nhiều nguồn thực vật khác nhau như Atiso, cà phê, trà, ca cao, trái cây họ cam quýt, v.v.. (Rojas-González A, et, 2022). Mặc dù có sự khác biệt đáng kể, về mặt định lượng, tổng CGA của cà phê chiếm khoảng 7,0–14,4% chất khô có trong cà phê Robusta xanh và 4,0–8,4% trong cà phê Arabica nhân xanh (Farah & Donangelo, 2006)
Axit chlorogenic là sự kết hợp giữa axit quinic và axit caffeic
CGA cùng với caffeine và trigonelline là các chất chuyển hóa tích tụ trong hạt cà phê – giúp cà phê (và nhiều loại thực vật khác) chống lại các loại côn trùng, sâu bệnh v.v… (Britta Folmer, 2017). Các axit trong nhóm này có cấu trúc rất giống nhau, và tạo nên một họ este thường bao gồm axit quinic liên kết với axit phenolic (trong hóa hữu cơ, axit phenolic là tên gọi chung của các axit có dạng vòng như axit caffeic, axit ferulic, hay axit coumaric,..).
Có ít nhất 30 loại axit chlorogen (CGA) khác nhau được tìm thấy trong cà phê, bao gồm axit caffeoylquinic (CQA), axit dicaffeoylquinic (DCQA), axit tricaffeoylquinic (TCQA), axit feruloylquinic (FQA) và axit p -coumaroylquinic ( p -CoQAs) (JL Massey, 2016).
Trong cà phê nhân, riêng CQA đã chiếm tới 80% tổng lượng CGA và trong số CQA, 5-O-caffeoylquinic (5-CQA) chiếm gần 60%. Do đó, 5-CQA là đồng phân được nghiên cứu nhiều nhất của CGA và chịu trách nhiệm tạo ra vị đắng và chất làm se trong cà phê (A Farah, et al 2006).
Các nhóm đồng phân chính của CGA
Các đồng phân CGA được phân loại thành các nhóm chính dựa trên số lượng và loại axit hydroxycinnamic liên kết với axit quinic:
- Mono-caffeoylquinic acids (CQA): Nhóm này bao gồm các đồng phân chỉ có một phân tử axit caffeic liên kết với axit quinic. Đây là nhóm chiếm tỉ lệ cao nhất trong tổng CGA của cà phê. Các đồng phân phổ biến nhất là:
- 5-Caffeoylquinic acid (5-CQA): Chiếm tới 50-60% tổng lượng CGA, là đồng phân được nghiên cứu nhiều nhất và thường được gọi đơn giản là “axit chlorogenic”.
- 3-Caffeoylquinic acid (3-CQA)
- 4-Caffeoylquinic acid (4-CQA)
- Di-caffeoylquinic acids (di-CQA): Nhóm này bao gồm các đồng phân có hai phân tử axit caffeic liên kết với axit quinic. Mặc dù chiếm tỉ lệ thấp hơn, chúng cũng đóng vai trò quan trọng trong việc tạo ra vị đắng của cà phê. Các đồng phân chính là:
- 3,4-diCQA
- 3,5-diCQA
- 4,5-diCQA
- Feruloylquinic acids (FQA) và p-Coumaroylquinic acids (p-CoQA): Đây là các nhóm đồng phân nhỏ hơn, được hình thành khi axit ferulic hoặc axit p-coumaric liên kết với axit quinic.
Mặc dù việc xác định chính xác tổng số đồng phân CGA có trong cà phê là rất phức tạp và phụ thuộc vào nhiều yếu tố như giống cà phê, điều kiện trồng trọt, nhưng các nhà khoa học đã nhận diện và phân lập được hàng chục đồng phân khác nhau. Sự hiện diện của chúng trong các tỉ lệ khác nhau góp phần tạo nên hồ sơ hương vị và đặc tính riêng biệt cho từng loại cà phê.