Oligomer 4-vinylcatechol được hình thành từ axit caffeic trong quá trình rang. Chúng có vị đắng mạnh và là một trong những yếu tố chính tạo nên vị đắng của cà phê, đặc biệt là ở mức rang đậm.
Khi rang cà phê, các hợp chất trong hạt cà phê xanh trải qua nhiều biến đổi hóa học phức tạp. Một trong những quá trình quan trọng tạo nên hương vị, đặc biệt là vị đắng, là sự hình thành các oligomer 4-vinylcatechol từ axit caffeic.
Quá trình hình thành Oligomer 4-vinylcatechol
Các oligomer 4-vinylcatechol được sinh ra từ axit caffeic trong quá trình rang cà phê qua các bước như sau
1. Phân hủy CGA:Hạt cà phê xanh chứa một lượng lớn axit chlorogenic (CGA). Dưới tác động của nhiệt độ cao khi rang, các CGA bị phân hủy, giải phóng các hợp chất phenolic, trong đó có axit caffeic.
2. Khử nhóm carboxyl: Tiếp tục với nhiệt độ cao, axit caffeic bị khử nhóm carboxyl (-COOH). Phản ứng này loại bỏ một phân tử carbon dioxide (CO2), tạo ra một hợp chất mới là 4-vinylcatechol.
3. Hình thành oligomer: Các phân tử 4-vinylcatechol mới được tạo ra này không tồn tại độc lập mà sẽ kết hợp với nhau thông qua quá trình trùng hợp (polymerization), tạo thành các phân tử lớn hơn gọi là oligomer.
Tác động đến hương vị cà phê
Các oligomer 4-vinylcatechol có cấu trúc phân tử phức tạp và được xác định là một trong những hợp chất chính gây ra vị đắng đặc trưng và kéo dài của cà phê, đặc biệt là ở các mức độ rang đậm.
Nhờ quá trình này, vị đắng của cà phê không chỉ đơn giản là từ caffeine mà còn từ các hợp chất sinh ra trong quá trình rang. Việc hiểu rõ quá trình hóa học này giúp người rang cà phê kiểm soát nhiệt độ và thời gian rang để tạo ra hồ sơ hương vị mong muốn cho sản phẩm của mình.
Ngoài ra, Trong cuốn sách “The Craft and Science of Coffee“, Britta Folmer đã chỉ ra rằng các oligomer 4-vinylcatechol có thể đóng vai trò như các chất hoạt động bề mặt (surfactants), đồng thời ghi nhận oligomer 4-vinylcatechol được tạo ra từ axit caffeic trong quá trình rang là thành phần quan trọng nhất giúp tạo ra và ổn định lớp crema đặc trưng của cà phê espresso.