Axit chlorogenic (viết tắt là CGA) hay caffeoylquinic acid (viết tắt là CQA) ít được biết đến hơn một chút so với các axit hữu cơ và phức tạp hơn rất nhiều. CGA cùng với caffeine và trigonelline là các chất chuyển hóa tích tụ trong hạt cà phê – giúp cà phê (và nhiều loại thực vật khác) chống lại các loại côn trùng, sâu bệnh v.v… Thuật ngữ CGA đề cập đến một họ bao gồm nhiều loại este của axit quinic và axit caffeic, và do đó cấu trúc của CGA có thể trở nên khá phức tạp.
Các axit trong nhóm này có cấu trúc rất giống nhau, và tạo nên một họ este thường bao gồm axit quinic liên kết với axit phenolic (trong hóa hữu cơ, axit phenolic là tên gọi chung của các axit có dạng vòng như axit caffeic, axit ferulic, hay axit coumaric). Thông thường, chúng ta sẽ thấy chúng được gọi bằng các tên đồng phân hóa học (chúng có cùng công thức phân tử, nhưng khác nhau về cấu trúc) ở dạng viết tắt, chẳng hạn như 5-CQA thay vì “axit 5-O-caffeoylquinic”, hay như 3-FQA để chỉ “axit 3-O-feruoylquinic” v.v… Đây là những đồng phân đơn giản nhất, vì trên thực tế, hỗn hợp este thu được từ sự hoán vị của axit quinic với một đến ba gốc axit caffeic và/ hoặc axit ferulic là rất lớn và phức tạp. Tuy nhiên, trong cà phê, đồng phân phong phú nhất là 5-CQA, với 50-60% tổng số CGA trong hạt cà phê arabica và 45-50% đối với cà phê robusta. Do đó, trong ngành công nghiệp cà phê, chúng ta không phải lo lắng về công thức cụ thể của các phân tử này.
Trong quá trình rang, gốc axit quinic trong CGA trải qua quá trình lacton hóa (phản ứng với chính nó để tạo thành cấu trúc vòng thứ cấp), những sản phẩm này được gọi chung là quinide – một nhóm các chất tạo vị đắng dễ chịu trong cà phê. Tuy nhiên, không nên nhầm lẫn với quinine, hợp chất đắng có trong cây Canh-ki-na (danh pháp khoa học: Cinchona), một loại cây cùng họ Thiến thảo với cây cà phê, dùng trong điều trị bệnh sốt rét. Ước tính 80% vị đắng của cà phê (đã khử caffeine) có thể liên quan đến 10 loại quinide trong cà phê.
Khi nhiệt độ rang liên tục tăng cao, các CGA và lacton của chúng bị phá vỡ để tạo thành các hợp chất có mùi thơm như: 4-vinyl guaiacol (mùi cây đinh hương), guaiacol (vị cay, vani, khói và như dược phẩm) và phenol (đóng góp tích cực vào hương thơm ở nồng độ thấp, nhưng có xu hướng tạo mùi khó chịu, khi có mặt ở nồng độ cao). Trong số này một hợp chất tên 4-vinylcatecholsẽ oligome hóa (một vài phân tử liên kết với nhau để tạo ra các chuỗi ngắn) để tạo thành hợp chất phenylindane – gây nên cảm giác đắng mãnh liệt, kéo dài – đặc trưng của cà phê rang đậm. Tuy nhiên, các hợp chất như phenylindane thường được chiết xuất chậm hơn nhiều so với các các chất thơm và so với các CGA. Do đó, việc kiểm soát quá trình chiết xuất có thể gián tiếp ảnh hưởng đến hàm lượng của các hợp chất đắng này trong một cốc cà phê.
Sự phân huỷ của CGA trong quá trình rang cũng làm tăng hàm lượng axit quinic tổng thể trong hạt cà phê, hàm lượng axit quinic có thể tăng từ 6.87 g/kg chưa rang lên 9.12 g/ kg ở độ rang vừa (medium), axit quinic có vị đắng, giống như Aspirin – góp phần vào tính axit và làm se của cà phê.
Ngoài CGA, hầu hết các axit hữu cơ (không bay hơi) còn lại trong cà phê hoạt động giống như axit chlorogenic: Chúng bị phân hủy một phần, ví dụ: axit citric bị phân tách thành axit citraconic, itaconic, mesaconic, succinic, glutaric và cuối cùng là một số axit nhỏ. Axit malic bị xé nhỏ thành axit fumaric và maleic. Mặt khác, Axit photphoric – một axit vô cơ lại ổn định, và hàm lượng của nó còn có xu hướng tăng lên (từ sự phân hủy của photpholipit).
